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上海交大涂永强教授团队在氮杂螺环天然产品组成办法上获得新进展_安博竞技综合app下载|官网登录

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上海交大涂永强教授团队在氮杂螺环天然产品组成办法上获得新进展

  有机含氮化合物(生物碱)广泛存在于自然界的生物体和有机药物中,有明显的生物活性(图1)。大多数的生物碱都是含有季碳中心的杂乱环状结构,怎么高效地在有机环系中引进氮原子一直是有机组成化学中的难点,也是有机组成化学家重视的焦点。长期以来,有机组成化学家对其进行了继续不断的测验,开展了一系列氨化、叠氮化的办法。可是,其间含有氮杂螺环结构的分子,现在能够成功完成该结构高效组成的事例却并不多见。近期,上海交通大学化学化工学院涂永强教授团队运用亚硝鎓试剂NOBF4作为亲电性的氮源,在催化量的大位阻有机碱2,6-二叔丁基吡啶的效果下,能够对三级烯丙醇进行亲电加成并促进其产生Semi-Pinacol重排反响,之后经过亚硝基的再次重排构成肟式结构。这一肟式结构能够高效转化成许多氮杂螺环天然产品/药物分子的中心骨架。涂永强团队选取了具有特别生物活性的百部酰胺tuberstemoninol B,白雀定(+)-quebrachidine和抑菌剂insecticide 12进行了组成运用举例(图2)。该作业以“A Facile Approach to Oximes and Ethers by a Tandem NO +-Initiated Semipinacol Rearrangement and H-Elimination”为题,于9月6日,在线发表于《德国运用化学》杂志(Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 13192 –13196)。论文的榜首作者为化学化工学院2016级博士董嘉炜,榜首通讯作者为涂永强院士,一起通讯作者为陈志敏特别研究员和张书宇特别研究员。

  别的,现在工业上制备肟及其衍生物的必要质料是盐酸羟胺,在曩昔几十年里,常有羟胺引发爆破的事端报导。涂永强教授团队开发运用亚硝鎓试剂NOBF4作为氮源组成肟及其衍生物的办法,具有十分杰出的稳定性以及实在的操作中的无爆破危险性,具有十分好的工业运用远景。

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