芳香性的特性
芳香性是指,由不饱和键、孤对电子和空轨迹组成的共轭系统具有特别的、仅考虑共轭时无法解释的安稳效果。
在单环平面共轭系统的分子,共轭电子数为4n+2时,该分子分子具有芳香性。
这是芳香性的研讨史上一个很重要的理论成果,也是到现在为止我们所最为了解,运用最广泛的一种芳香性的判据。尽管在这之后,不断有新的判据被提出,新的“芳香性品种”被发现,可是休克尔判据仍然是运用最为广泛也最为根本的芳香性判别办法。
1.从结构上来讲,芳香性化合物键长趋于均匀化。苯的碳碳键长度是139pm,六个碳碳键是平等长度的。这个数值介于碳碳单键C-C的154pm(1pm=1/1000nm)和碳碳双键C=C的134pm之间,这是分子构成离域系统的重要特征。高中教科书中说的苯环构成了“介于单键与双键之间的键”也是说的这个。苯是最典型的芳香系统,对其他芳香化合物,其键长不必定彻底持平,但都有趋向于均匀化的趋势。
2.芳香性分子往往具有平面性的结构。因为电子的共轭需求构成对称的轨迹,因而分子具有必定平面性是有必要的。
3.从热力学性质上来说,芳香性化合物因为其特别的结构,能够产生特别的安稳性,这能够从芳香族化合物的氢化热看出。
传统的不饱和化合物简单氧化,聚合,产生加成反响。而苯环不易产生加成反响,反而简单产生替代反响。