第十三章 胺 §13.1 胺的分类、结构和命名 1. 胺的分类 (1) 伯胺(1°)、仲胺(2°)、叔胺(3°) RNH2 R2NH R3N (2) 脂肪胺: N上只衔接脂肪烃基的胺. 芳香胺: 有一个或几个芳基直接与N相连的胺. (3) 一元胺: CH3CH2NH2 二元胺: H2NCH2CH2NH2 (4) 杂环胺: 可分为 脂杂环胺 和 芳杂环胺. (5) 胺还能够构成 季铵盐 R4N+X– 和 季铵碱 R4N+OH– 2. 胺的结构 (1) 脂肪胺(见图13.1): 棱椎形结构 N为sp3杂化 (2) 芳香胺(见图13.2): 例如 苯胺也是棱椎形结构 N为非等性sp3杂化, N上未共用电子对所在的杂化 轨迹保留着较多的p成分, 与苯环构成 p–π 共轭 –NH2 对苯环存在: +C, –I +C –I 3. 胺的命名 (与醚的命名相似) (1) 习气命名法 关于简略的胺可按所含的烃基来命名 伯胺: –CH3 CH3NH2 –NH2 –CH2NH2 甲胺 邻甲(基)苯胺 苯甲胺 (苄胺) 仲胺: (CH3CH2)2NH CH3NHCH2CH3 –NHCH3 二乙胺 甲乙胺 N–甲基苯胺 叔胺: (CH3CH2)3N –N(CH3)2 三乙胺 N, N–二甲基苯胺 二元胺: H2NCH2CH2NH2 H2NCH2(CH2)4CH2NH2 1, 2 – 乙二胺 1, 6 – 己二胺 注: 若 –NH2 不在两头, 一般按体系命名法命名. (2) 体系命名法 杂乱的胺以体系命名法命名 把胺看作是烃的氨基衍生物, 即以烃为母体, 氨基作为 替代基来命名. CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3CHCH2CH––NCH2CH3 CH3 NH2 CH3 CH3 CH2CH3 2–甲基–4–氨基己烷 2–甲基–4–二乙氨基戊烷 –NH2 –NHCH3 –N(CH3 )2 氨基 甲氨基 二甲氨基 (3) 杂环胺的命名: 译音法 要求回忆 吡啶、嘧啶、吡咯 的结构式 (见P281). (4) 铵盐、季铵盐、季铵碱的命名 [C2H5NH3]+Cl– [(CH3CH2)2N(CH3)2]+Br– [(CH3)4N]+OH– 氯化乙铵 溴化二甲基二乙基铵 氢氧化四甲铵 或 乙胺盐酸盐 习题13.1 13.2 §13.2 胺的物理性质 (了解) 1. 状况: 初级脂肪胺有鱼腥味, 某些二元胺有恶臭. 芳香胺有毒, 联苯胺有激烈的致癌效果. 2. 沸点: 醚 仲胺 伯胺 醇 ∵ 分子间氢键 –NH2 –OH 3. 水溶性: 初级胺易溶于水, 高档胺难溶或不溶于水. §13.3 胺的光谱性质 (了解) §13.4 胺的化学性质 1. 碱性 (1) 胺显碱性的原因: N上有一对未共用电子对, 能承受 一个质子( H+ ). RNH2 + HCl RNH3 Cl– (构成铵盐后水溶性增大) 为什么RNH2的碱性 比ROH强? (2) 不同结构的胺的碱性强弱次序: (水溶液中) ① 脂肪胺中: R2NH RNH2 R3N NH3 (∵ –R 是供电子基, 能添加 N上电子云密度) ② 脂肪胺和氨 芳香胺 (例如 苯胺) (∵ 苯胺中–NH2对苯环供电子, N上电子云密度下降) ③ 胺 RNH2 酰胺 RCONH2 (呈中性) (∵ 羰基为强吸电子基, 使 N上电子云密度下降) 习题 13.6 2. 酰基化反响 属亲核替代反响(拜见P249 氨解反响) 伯胺: CH3CH2NH2 + CH3COCl CH3CONHCH2CH3 + HCl N–乙基乙酰胺 (与胺成盐) –NH2 + (CH3CO)2O –NHCOCH3 乙酰苯胺 + CH3COOH (与胺成盐) 仲胺: (CH3CH2)2NH + (CH3CO)2O (CH3CH2)2NCOCH3 + CH3COOH (与胺成盐) 叔胺: 不产生酰基化反响 (∵ 叔胺 N上无H) 3. 磺酰化反响 (了解) 4. 与亚硝酸(HNO2)反响 此反响可用于 伯、仲、叔胺的辨别 (1) 脂肪胺 ① 伯胺: RNH2 [R––N≡N] Cl– R+ + N2↑ + Cl– 脂肪族重氮盐, 不稳定 ROH或RCl或烯烃 苯胺与亚硝酸也能产生相同反响, 放出N2 ② 仲胺: R2NH R2N–N＝O (黄色油状物质) N–亚硝基胺 (亚硝胺) 强致癌物质 R2N–H + HO–N＝O R2N–N＝O ③ 叔胺: 与亚硝酸不反响 (∵叔胺 N上无H) (2) 芳香胺 (了解) 5. 芳胺苯环上的亲电替代反响 (了解) 氨基是较强的邻对位定位基, 使苯环活化. §13.5 (了解) 、§13.6 (了解) §13.7 季铵盐和季铵碱 (了解) 1. 季铵盐 (CH3)3N + CH3–I [(CH3)4N]+ I– 叔胺 卤代烷 季铵盐 2. 季铵碱 [(CH3)4N]+ I– + KOH [(CH3)4N]+ OH– + KI §13.8 杂环胺类化合物与生物碱 (了解) 1. 杂环胺 ① 脂杂环胺与脂肪胺的性质类同 ② 芳杂环胺的碱性强弱次序: 脂肪胺和氨 吡啶、嘧啶 苯胺 吡咯(呈弱酸性) 首要考虑 N上的未共用电子对 是否参加共轭体系, 若 参加了共轭体系, N上电子云密度将下降, 碱性削弱. 2. 生物碱 首要存在于植物中, 大都有含氮杂环, 对人有很强的生 理效果, 是很有用的药物. 许多中草药如当归、甘草、 麻黄、黄连的有用成分都是生物碱. 从天然动植物中提 取某些有特别生理效果的有用成分并研究其结构、性质 和效果机理是一项很有含义的作业. 常见的生物碱: 烟碱 (尼古丁) 咖啡碱 () * * ‥ + NaNO2 HCl + NaNO2 HCl –H2O

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