第19卷第4期焦作师范高等专科学校学报Vol1191No142003年12月JOURNALOFJIAOZUOTEACHERSCOLLEGEDec12003胺类化合物的碱性强弱顺序王保安刘梅(焦作师范高等专科学校理化生系,河南焦作454001)摘要:本文介绍了胺类化合物的碱性强弱顺序及其影响因素,归纳总结了胺类化合物碱性强弱顺序的简明判断新方法。关键词:胺类化合物;碱性;电子效应;溶剂化作用;空间效应中图分类号:O621.2文章标识码:A文章编号:1672-3465(2003)04-0058-02胺类化合物的碱性强弱比较,是有机化学含氮有机物章节中的常见的一个问题。由于胺类化合物种类较多,不同的条件下又可产生不同碱性强弱顺序,所以学生在遇到实际问题时往往感觉难以准确进行判断。我们在多年的教学中,摸索出一条以环境条件为突破口、以影响因素为中心的简明判断新方法。该方法学生易于掌握,且不易产生混淆,并使学生在判断的过程中,对胺类化合物的碱性强弱又有进一步的理解。1.气态时胺类化合物的碱性强弱顺序在气态时,胺类化合物的碱性强弱主要受电子效应的影响。脂肪胺中由于烷基的供电子作用,使氮原子上的电子云密度增大,即其接受质子的能力增强;而对于芳香胺来说,由于P-F共轭效应的作用,使芳香胺氮原于上的电子云密度减少,即其接受质子的能力减弱。因此,胺类化合物的碱性强弱顺序为:脂肪胺

  芳香胺而对于脂肪胺中的伯、叔胺来说,通常情况下氮原子上连结的烷基越多其碱性越强。以甲胺、二甲胺、三甲胺为例,即为:(CH3)3N

  (CH3)2NH

  CH3NH2

  NH3对于取代芳香胺的碱性强弱取决于苯环上取代基的性质,若取代基是供电子基,则芳香胺的碱性增强:若取代基是吸电子基,则其碱性减弱。例如:CH3NH2

  NH2

  NO2NH22.水溶液中胺类化合物的碱性强弱顺序胺类化合物在水溶液中,影响其碱性强弱的因素除了电子效应以外,还有溶剂化作用和空间效应。因此,我们在讨论胺类化合物水溶液的碱性强弱时,必须兼顾这三种因素,只有这样才可以更全面、更准确地判断其碱性强弱顺序。2.1脂肪胺在水溶液中的碱性强弱顺序表1一些脂肪胺在水溶液中的Kb值和PKb值(25e)名称甲胺二甲胺三甲胺乙胺二乙胺三乙胺Kb4.5@10-45.4@10-40.6@10-45.1@10-410.0@10-45.6@10-4PKb3.383.274.213.363.063.25收稿日期:2003-00-00作者简介:王保安(1966-),男,河南温县人,焦作师范高等专科学校理化生系讲师。从表1中能够准确的看出,它们Kb值的大小并不是随甲基(乙基)的数目成直线关系。三甲胺中有三个甲基,按电子理论,氮原子上的电子密度应最大,在甲胺、二甲胺、三甲胺这三者中应具有最强的碱性,事实上却并不是如此,这是由于除电子效应以外,还存在着空间效应和在水溶液中的溶剂化作用,这两方面也直接影响了胺的碱性强弱。胺所形成的铵正离子可在水溶液中靠水的溶剂化作用来稳定,叔胺氮原子没有氢,因此它的铵正离子与水形成氢键的溶剂化作用要比伯、仲胺弱得多,同时空间阻碍也较#58#王保安等:胺类化合物的碱性强弱顺序大,因此质子化的倾向比伯、仲胺小得多,这两方面的坏因与三个烷基的供电子诱导效应这一有利因素相均衡的结果,位二甲胺的碱性最弱,但仍比氨强。因此,甲胺、二甲胺、三甲胺在水溶液中碱性强弱顺序为:(CH3)2NH

  CH3NH2

  (CH3)3N

  NH3形成的铵正离于溶剂化作用的能力大小:烷基数目增加,则铵正离子与溶剂分子形成氢键的机会减少,溶剂化的程度降低,使铵正离子稳定程度减弱,其碱性也减弱。由此可知,胺的碱性是电子效应与溶剂化作用等综合因素影响的结果。2.2芳香胺在水溶液中的碱性强弱从表2中,可清楚地看到一些芳香胺的碱性大小。一方面,由于P-F共轭效应的存在,使芳香胺的碱性减弱,并随P-F共轭效应越强,芳香胺的碱性越弱。另一方面,空间作用和溶剂化作用也对它们的碱性产生了影响,空间阻碍越大,形成的铵正离子稳定性就越差,同时溶剂化作用也越弱,它的碱性也就越弱。因此,对于芳香胺或芳香胺的伯、仲、叔三种胺来说,电子效应、空间效应、溶剂化作用这三方面的影响结果是统一的。如:苯胺、二苯胺、三苯胺的碱性强弱顺序为:NH3

  NH2

  ()2NH

  ()3N三苯胺即使用热的浓盐酸也不能生成盐,说明它己近乎中性。因此,在考虑同一类胺(脂肪胺、芳香胺)的伯、仲、叔三种胺在水溶液中的碱性强弱时,一定要兼顾电子效应、溶剂化作用和空间效应。表2一些芳香胺在水溶液中的Kb值和PKb值名称苄胺苯胺对甲苯胺对氯苯胺对硝基苯胺二苯胺Kb0.2@10-44.2@10-.0@10-100..b4.709.408.9210.0013.0013.213结论胺类化合物的碱性强弱问题,是此类有机物最基本的性质问题,不同的环境条件下,产生不同的强弱顺序。影响其碱性强弱的因素也是不一样的。在气态时,影响因素主要是电子效应;而在水溶液中,不仅受电子效应的影响,同时还受空间效应和溶剂化作用的影响。只要我们能把握环境条件,把影响其碱性的三因素结合起来,就能给出正确、合理的判断。[参考文献][1]谷亨杰,吴泳,丁金昌.有机化学[M].北京:高等教育出版社,1996.[2]于起武.有机化学[M].北京:高等教育出版社,1992.#59#教你如何用WORD文档(2012-06-27192246)转载▼标签：杂谈1.问：WORD里边怎样设置每页不同的页眉？如何使不同的章节显示的页眉不同？答：分节，每节可设为不同的页眉。文件――页面设置――版式――页眉和页脚――首页 不同。 2. 问：请问word 中怎样让每一章用不同的页眉？怎么我现在只能用一个页眉，一改就全部 改了？ 答：在插入分隔符里，选插入分节符，可以选连续的那个，然后下一页改页眉前，按一下“同 前”钮，再做的改动就不影响前面的了。简言之，分节符使得它们独立了。这个工具栏上的 “同前”按钮就显示在工具栏上，不过是图标的形式，把光标移到上面就显示出”同前“两 个字来。 3. 问：如何合并两个WORD 文档，不同的页眉需要先写两个文件，然后合并，如何做？ 答：页眉设置中，选择奇偶页不同与前不同等选项。 4. 问：WORD 编辑页眉设置，怎么来实现奇偶页不同 比如：单页浙江大学学位论文，这一个容 易设；双页：（每章标题），这一个有什么技巧啊？ 答：插入节分隔符，与前节设置相同去掉，再设置奇偶页不同。 5. 问：怎样使WORD 文档只有第一页没有页眉，页脚？ 答：页面设置－页眉和页脚，选首页不同，然后选中首页页眉中的小箭头，格式－边框和底 纹，选择无，这个只要在“视图”――“页眉页脚”，其中的页面设置里，不要整个文档，就 能够正常的看到一个“同前”的标志，不选，前后的设置情况就不同了。 6. 问：如何从第三页起设置页眉？ 答：在第二页末插入分节符，在第三页的页眉格式中去掉同前节，如果第一、二页还有页眉， 把它设置成正文就可以了 ●在新建文档中，菜单―视图―页脚―插入页码―页码格式―起始页码为0，确定；●菜单― 文件―页面设置―版式―首页不同，确定；●将光标放到第一页末，菜单―文件―页面设置― 版式―首页不同―应用于插入点之后，确定。第2 步与第三步差别在于第2 步应用于整篇文 档，第3 步应用于插入点之后。这样，做两次首页不同以后，页码从第三页开始从1 编号， 完成。 7. 问：WORD 页眉自动出现一根直线，请问如何正确地处理？ 答：格式从“页眉”改为“清除格式”，就在“格式”快捷工具栏最左边；选中页眉文字和箭 头，格式－边框和底纹－设置选无。 8. 问：页眉一般是---------，上面写上题目或者其它，想做的是把这根线变为双线，WORD 中 修改页眉的那根线怎么改成双线的 答：按以下步骤操作去做： ●选中页眉的文字，包括最后面的箭头●格式－边框和底纹●选线性为双线的●在预览里， 点击左下小方块，预览的图形会出现双线●确定▲上面和下面自己能设置，点击在预览周 围的四个小方块，页眉线就可以在不同的位置。 9. 问：Word 中的脚注如何删除？把正文相应的符号删除，内容可以删除，但最后那个格式 还在，应该怎么办？ 答：步骤如下：1、切换到普通视图，菜单中“视图”――“脚注”，这时最下方出现了尾注 的编辑栏。2、在尾注的下拉菜单中选择“尾注分隔符”，这时那条短横线出现了，选中它， 删除。3、再在下拉菜单中选择“尾注延续分隔符”，这是那条长横线出现了，选中它，删除。 4、切换回到页面视图。尾注和脚注应该都是一样的。 10. 问：Word 里面有没有自动断词得功能常常有得单词太长了，如果能设置下自动断词就好 了 答：在工具―语言―断字―自动断字，勾上，word 还是很强大的。 11. 问：如何将word 文档里的繁体字改为简化字？ 答：工具―语言―中文简繁转换。 12. 问：怎样微调WORD 表格线？WORD 表格上下竖线不能对齐，用鼠标拖动其中一条线，可 是一拖就跑老远，想微调表格竖线让上下对齐，请问该怎么办？ 答：选定上下两个单元格，然后指定其宽度就可以对齐了，再怎么拉都行pressAlt，打开绘 图，其中有个调整坐标线，单击，将其中水平间距与垂直间距都调到最小值即可。打开绘图， 然后在左下脚的绘图网格里设置，把水平和垂直间距设置得最小。 13. 问：怎样微调word 表格线？我的word 表格上下竖线不能对齐，用鼠标拖动其中一条线， 可是一拖就跑老远，我想微调表格竖线让上下对齐，请问该怎么办？ 答：可以如下操作：●按住ctl 键还是shift，你have a try●double click the line, try it )●打开绘图，设置一下网格（在左下角）。使水平和垂直都为最小，试一把！？●press Alt 14. 问：怎么把word 文档里已经有的分页符去掉？ 答：先在工具―― 选项―― 视图―― 格式标记，选中全部，然后就能清楚看到分页符，delete 就ok 了。 15. 问：Word 中下标的大小可以改的吗 答：格式―字体 16. 问：Word 里怎么自动生成目录啊 答：用“格式样式和格式”编辑文章中的小标题，然后插入-索引和目录 17. 问：Word 的文档结构图能否整个复制 论文要写目录了，不想再照着文档结构图输入一 遍，有办法复制粘贴过来吗？ 答：可以自动生成的，插入索引目录。 18. 问：做目录的时候有什么办法时右边的页码对齐？比如：1.1 标题..........11.2 标 题...............2 答：画表格，然后把页码都放到一个格子里靠右或居中，然后让表格的线条消隐就可以了， 打印出来就很整齐。 19. 问：怎样在 word 中将所有大写字母转为小写？比如一句全大写的转为全小写的答：格 式-更改大小写-小写 20. 问：在存盘的时候，出现了问题，症状如下：磁盘已满或打开文件过多，不能保存，另